Как помочь другу?

У меня есть друг, который не может устроить свою личную жизнь. Спрашивает меня, почему и что делать, переживает по этому поводу. Я ему даю советы, но он ими не руководствуется. Дело в том, что девушки на него "не клюют", а ему уже под 30 и ни разу не было ни с кем. Были девушки, за которыми он ухаживал, но более чем друга и бесплатного такси они его не воспринимали. Причиной тому служит, на мой взгляд, его неряшливость во всем и отсутствие самодисциплины. Он постоянно опаздывает везде, может вообще не исполнить обещанное, чем всех очень раздражает и не хочет этого признавать, постоянно оправдывается. Еще он очень неряшлив и не опрятен. Может ходить в протертых джинсах (протертые они не из-за моды, конечно; мода - это не про него. выбирает всю обувь и одежду, что попроще и подешевле), драной стоптанной обуви, с грязными волосами, в грязной одежде. Может в гараже машину ремонтировать и в этой же одежде "в люди" пойти. С работой тоже аналогичная ситуация: с копейки на копейку перебивается на колымах и его это устраивает, т.к. не надо рано вставать на работу утром. Собственно, семью ему и не на что содержать - на себя не хватает. Живет с родителями. Но он этого не понимает по всей видимости и продолжает неудачные знакомства, снова разочаровываясь. Даже отказывается от тех денег, что могли бы быть его - например, от наследства, мотивируя это несправедливостью его получения, хотя, по закону он единственный наследник у одного из родственников; или же есть возможность продать ненужный участок и купить на эти деньги нормальную машину взамен древней гнилой... Но он уже несколько лет никак не соберется это сделать! Только жалуется, что нет денег. Хочет просто отказаться от этого участка, т.к. это проще и не надо его оформлять и продавать.
Не смотря на все эти недостатки он хороший добрый и отзывчивый человек. Были попытки его перевоспитания и наставления, которые успехом не увенчались. Что бы вы на моем месте в данной ситуации сделали, как помогли? Или это уже бесполезно и не стоит тратить силы и нервы?